6ª Temporada
    Ross e Rachel terão de lidar com a áspera realidade do seu casamento quando estavam bêbados em Las Vegas. "Isso não será resolvido tão rapidamente quanto Rachel gostaria que fosse", diz a produtora executiva Marta Kauffman. Chandler se muda com Monica, e eles acabam destruindo o relacionamento deles e tudo mais. "Joey precisa de um novo colega de quarto e Rachel vai precisar de um lugar para morar", diz Kauffman. Joey poderá ter algum sucesso na sua carreira de ator e Phoebe estará próxima de ter um novo romance. A série ficará mais engraçada do que nunca.
 
 
"THE ONE AFTER VEGAS"
 # 601
Data de Exibição EUA: 23/09/1999
Data de Exibição BRASIL: 02/11/1999
Phoebe e Joey vão correndo para a capela e perguntam para Chandler e Monica se eles cometeram algum erro. Quando Chandler diz que sim, Phoebe diz que casamentos realizados em Las Vegas são "legais" somente em Las Vegas. Quando Ross e Rachel acordam, eles não se lembram muito bem o que aconteceu... até que a turma conta e eles dizem "Oh, meu Deus!". Phoebe apelida Ross de "o cara dos divórcios". Ross está preocupado e decide não anular este casamento. Rachel está abalada. Ela diz que se Ross não tomar alguma atitude ela tomará. Mais tarde, Ross diz que anulou o casamento e Rachel fica contente. Mas o que Rachel não sabe (só Phoebe sabe porque Ross contou pra ela) é que Roqs mentiu, o que quer dizer que Rachel ainda é a Sra. Geller. Chandler e Monica decidem que não vão se casar, apesar de todos os sinais indicarem o contrário. Mas, de volta a Nova York, Chandler pede a Monica se ele pode ir morar com ela, e ela concorda.
 
 
"THE ONE WHERE ROSS HUGS RACHEL"
# 602
Data de Exibição EUA: 30/09/1999
Data de Exibição BRASIL: 09/11/1999
Monica e Chandler relutam em contar para Joey e Rachel que eles vão morar juntos. Quando Chandler conta a Joey, ele quase chora dizendo que Chandler será sempre o seu melhor amigo. Mas quando Monica conta a Rachel, ela não se preocupa muito. Monica fica chateado pois acredita que ela, ao menos, merecia algumas lágrimas. Como Rachel continua não acreditando que eles irão morar juntos, Monica começa a fazer coisas por impulso. Rachel começa a chorar, dizendo que "isto é o fim de uma era!". Ross se nega a anular o casamento e ter o seu terceiro divórcio. Phoebe diz que ninguém se preocupa em ter se divorciado três vezes, só ele fica preocupado com isso. Para provar, ela pergunta para três garotas no Central Perk que concordam, mas uma delas diz que não sairia com Ross porque ele, sem dúvida, está apaixonado por Rachel. Phoebe concorda. Ross diz que não é nada disso. Então, ele vai até o seu advogado para pedir o anulamento do casamento. Mas tem um problema: é preciso que Rachel esteja presente para a anulação, mas ele diz que prometera a Rachel que iria providenciar a anulação. Ross decide contar para Rachel tudo o que aconteceu, mas ela está chorando por causa da sua mudança. Então, em vez de contar, ele abraça e consola ela.
 
 
"THE ONE WITH ROSS' DENIAL"
# 603
Data de Exibição EUA: 07/10/1999
Data de Exibição BRASIL: 16/11/1999
Phoebe ainda pensa que Ross está apaixonado por Rachel e aconselha que ele não faça nada estúpido. Mas ele oferece seu apartamento a Rachel, que está tendo muito trabalho para encontrar um lugar para morar. Inicialmente, Rachel fica tão contente que diz que Ross é o seu herói, mas então ela percebe que isso não é uma boa idéia por causa da história deles. Ross convence ela de que isso não é um problema, pois agora eles são apenas "amigos". Rachel concorda. Joey está procurando uma mulher para ser a sua nova colega de quarto. Chandler e Monica têm uma briga ridícula sobre o quarto que está vazio e decidem que não vão mais morar juntos. Mas Ross convence eles, principalmente porque ele quer que Rachel mude para o seu apartamento.
 
 
"THE ONE WHERE JOEY'S LOSES HIS INSURANCE"
# 604
Data de Exibição EUA: 14/10/1999
Data de Exibição BRASIL: 23/11/1999
A vidente de Phoebe diz que ela irá morrer até o fim da semana. Ela decide aproveitar a vida e vadiar. Mas sua vidente leu as cartas erradas e quem morre é ela. Quando Phoebe fica sabendo disso, ela diz que "antes ela do que eu". Joey perde o seguro de saúde pois não trabalhou no último ano. Para voltar a ter o seguro, ele vai até a sua agente, Estelle, para arrumar algum trabalho. Sua agente oferece alguns testes. Infelizmente, Joey fica com uma hérnia, mas como ele não tem mais nenhum seguro, ele tenta receber pela dor. Em todos os testes as pessoas acham Joey estranho, mas ele consegue o papel de um homem agonizando.
Ross recebe um convite para dar aula na faculdade de Nova York. Ele faz seu discurso para a turma, que acha muito entediante, enquanto Phoebe diz que é por isso que ela está morrendo. Chandler diz que ele deveria começar com uma piada e Rachel sugere algumas ajudas visuais. A sugestão de Joey para uma ajuda visual é que conte com a ajuda de uma mulher nua. Ross pensa que eles são loucos e decide dar a aula ao seu modo. Infelizmente, quando começa a falar, ele decide usar o seu sotaque britânico. Quando Monica e Rachel fazem uma visita na sala, ele pergunta o que ele deve fazer e elas sugerem que ele diminua o sotaque aos poucos. O advogado de Ross liga para ele, mas ele não está em casa. Rachel atende e o advogado diz que, como Ross não seguiu seu conselho, supõe que ele decidiu dar uma chance para o casamento. Irritada, ela vai até a universidade e pergunta para Ross se eles ainda são casados e quando ele iria contar isso pra ela?
 
 
"THE ONE WITH JOEY'S PORSCHE"
# 605
Data de Exibição EUA: 21/10/1999
Data de Exibição BRASIL: 30/11/1999
Joey acha as chaves de um Porsche no Central Perk e finge que é o dono do carro. Frank e Alice pedem para Phoebe cuidar dos trigêmeos e ela pede ajuda para Chandler e Monica. Ross e Rachel tentam anular o casamento mas não conseguem, pois Rachel escreve muitas mentiras sobre Ross (ela diz que ele é mentalmente instável e é usuário de drogas) no pedido de anulação. Rachel admite a Ross que foi dela a idéia deles se casarem em Las Vegas. No fim, eles conseguem se divorciar.
 
 
"THE ONE ON THE LAST NIGHT"
# 606
Data de Exibição EUA: 04/11/1999
Data de Exibição BRASIL: 07/12/1999
Rachel está se mudando para o apartamento de Phoebe e Monica e Phoebe ajudam na mudança. Monica pede ajuda aos rapazes, mas eles dizem ter outros compromissos. Enquanto arrumam as coisas de Rachel, Phoebe pergunta se ela não vai sentir falta de algo. Rachel diz estar feliz por não ter que ouvir Monica reclamando por ela ter mexido na caneta do telefone. Então Rachel e Monica começam a discutir e elas acabam saindo no tapa. Chandler está preocupado com a situação financeira de Joey e oferece US$ 1.500 pra ele. Joey não aceita. Então, Chandler e Joey apostam o dinheiro num jogo, mas Joey acaba perdendo US$ 500. Mas eles tentam novamente até Joey "ganhar" os US$ 1.500.
Phoebe diz a Rachel que não quer ela morando em seu apartamento, pois ela não quer terminar como Rachel e Monica. Mas Monica diz a Phoebe que Rachel tem algumas qualidades que valem a pena, tal como escrever bilhetes no espelho do banheiro e quando ela dormir no sofá, Rachel trará um cobertor para cobrí-la. No fim, Rachel diz que sentirá saudades de Monica. Monica diz o mesmo e elas acabam chorando. Afinal de contas, "é o fim de uma era!". Joey tenta jogar com Ross para ganhar mais dinheiro, mas ele acaba perdendo. Chandler oferece mais dinheiro a Joey e desta vez ele aceita.
 
 
"THE ONE WHERE PHOEBE RUNS"
# 607
Data de Exibição EUA: 11/11/1999
Data de Exibição BRASIL: 14/12/1999
Rachel pede para Phoebe ir correr com ela. Rachel fica com vergonha porque Phoebe corre como o sapo Caco. Rachel decide que não quer mais correr com ela e inventa uma desculpa, mas Phoebe pega Rachel correndo sozinha. Rachel conta a Phoebe que ela corre de uma maneira muito esquisita e Phoebe diz que ela corre assim desde criança, como se ela estivesse tentando fugir de Satan - o cachorro do vizinho e não o demônio! Mas, no fim, elas acabam correndo juntas como loucas. Depois de trazer a mudança, Chandler decide fazer algo amável para Monica. Então ele tira tudo do lugar para limpar o apartamento. Mas depois ele coloca as coisas em lugares diferentes. Quando Monica chega, ela pergunta para Chandler o que aconteceu no apartamento. Ele diz que estava tentando fazer algo agradável para ela, mas ele acabou agindo com um idiota. Monica diz que ele é maravilhoso e que ele não precisa ter medo dela.
Joey arruma uma nova colega de quarto, Janine (Elle McPerson), uma dançarina australiana. Tanto Ross como Joey querem sair com ela. Monica diz a Joey para ele não sair com Janine, porque se algo ruim acontecer, viver com ela será terrível. Joey tenta resistir, mas ele não consegue pois ela é muito gostosa. Janine pergunta para Joey o que há de errado com ele, e Joey acaba dizendo. Ela diz para ele não se preocupar pois ela não está interessada nele. Joey fica preocupado e fica pensando que as mulheres estão rejetando-o, coisa que antes só acontecia com Chandler e Ross.
 
 
"THE ONE WITH ROSS' TEETH"
# 608
Data de Exibição EUA: 18/11/1999
Data de Exibição BRASIL: 21/12/1999
Joey acha que Janine está modificando muito o apartamento. Ela está pregando quadros nas paredes e pendurando as toalhas dele no banheiro. Mas ele acaba se acostumando. Joey aprende a tricotar e arrumar as flores. E isso acaba atormentando Chandler. Ele diz a Joey que o ensinou a ser um homem, mas Janine transformou ele numa mulher! Ross branqueia seus dentes, mas acaba usando o gel por mais tempo que o necessário. Como resultado, seus dentes tornam-se super brancos. Pra piorar as coisas, Ross marca um encontro com Hilary. Durante o encontro, Ross evita conversar e só escuta Hilary. Ela fica impressionada, pois nunca tinha conhecido um cara disposto a escutá-la como Ross. Mas quando ela apaga as luzes, os dentes de Ross começam a brilhar.
Phoebe vai até o trabalho de Rachel e sai com o "garoto da cópia". Mas ela pensa ter saído como Ralph Lauren - que faz uma participação especial neste episódio. Phoebe conta a Rachel sobre o que aconteceu. Rachel conta para sua chefe que Ralph Lauren está saindo com alguém. Mas quando ela descobre que Phoebe tinha saído com o "garoto da cópia" em vez de Ralph Lauren, ela não sabe que o que fazer. Quando Rachel conta a sua chefe que ninguém saiu com Ralph Lauren, sua chefe pensa que Rachel saiu com ele para ser promovida!
 
 
"THE ONE WHERE ROSS GOT HIGH"
# 609
Data de Exibição EUA: 25/11/1999
Data de Exibição BRASIL: 11/01/2000
Janine pede que Ross e Joey passem o Dia de Ação de Graças com ela e suas amigas dançarinas. Os rapazes realmente querem ir, mas as garotas dizem que eles vão passar a Ação de Graças com elas. Monica conta a Chandler que seus pais não sabem que ela mora com ele. Ela diz que ainda não contou porque eles não gostam dele, pois quando Ross estava na faculdade, Ross disse que Chandler fumava maconha. Monica pede para Ross contar a verdade, mas ele não quer. Então, Monica acaba contando, e eles começam uma disputa para ver quem conta mais segredos do outro. No final, os pais de Monica e Ross ficam do lado de Chandler e não conseguem acreditar que Ross fumava maconha e se divorciou pela terceira vez! Phoebe sonha com Jack Geller (o pai de Monica e Ross) e como resultado, ela o vê como "um pedaço de mal caminho". Rachel tenta fazer um pavê Inglês para a sobremesa, mas ela acaba misturando a receita do pavê com a de torta de carne. Todos odeiam, exceto Joey.
 
 
"THE ONE WITH THE ROUTINE"
# 610
Data de Exibição EUA: 16/12/1999
Data de Exibição BRASIL: 18/01/2000
Janine é convidada para participar do "Especial de Ano Novo do Dick Clark" e chama Joey, Ross e Monica para irem juntos. Ross e Monica adoram o programa e fazem de tudo para aparecerem na TV. Eles até fazem a coreografia que usavam no colegial para chamar a atenção. Durante o programa, Joey planeja beijar Janine na hora da contagem do Ano Novo, mas ele não consegue, pois a gravação termina bem na hora em que ele ia beijá-la. Quando Joey e Janine chegam ao apartamento, ela faz a 'contagem' e o beija. E Joey retribui... Enquanto isso, Phoebe e Rachel procuram seus presentes de Natal no apartamento de Monica. No início, Chandler é contra a idéia delas, mas ela acaba ajudando as garotas. Quando eles finalmente acham os presentes, Chandler tenta voltar atrás, mas já é tarde de mais, pois Monica acaba de chegar.
 
 
"THE ONE WITH THE APOTHECARY TABLE"
# 611
Data de Exibição EUA: 06/01/2000
Data de Exibição BRASIL: 01/02/2000
Rachel compra uma mesa na "Pottery Barnes", mas Phoebe odeia tudo que venha desta loja, pois ela gosta de móveis que tenham uma história. Rachel decide dizer à Phoebe que comprou a mesa num mercado de pulgas. Enquanto isso, Ross compra uma mesa igual a de Rachel. Joey, Janine, Monica e Chandler saem juntos, mas Janine não se diverte. Ela acha que Chandler só fala besteira e que Monica fala muito alto. Isso cria um problema para Joey. Ele gosta de Janine, mas Chandler e Monica são seus melhores amigos. Joey decide terminar com ela.
 
 
"THE ONE WITH THE JOKE"
# 612
Data de Exibição EUA: 13/01/2000
Data de Exibição BRASIL: 08/02/2000
Uma piada de Ross é publicada na "Playboy", mas Chandler reclama, dizendo que Ross roubou sua piada. Eles pedem que Monica resolva essa disputa. Ela diz que eles são uns idiotas e que a piada é uma porcaria! Monica pergunta para Phoebe com quem ela gostaria de namorar: Rachel ou Monica? Phoebe responde que seria Rachel. Monica fica chateada e pergunta por que, e Phoebe diz que ela é muito casca grossa enquanto Rachel é mosca morta. Elas começam a discutir, até que Phoebe diz que ela é pirada e não sabe o que diz. Joey começa a trabalhar como garçom no Central Perk, mas ele tenta esconder isso de seus amigos. Quando Joey é demitido por faltar no trabalho para fazer um teste, Rachel, tentanto provar que não é mosca morta, consegue o emprego de Joey de volta, com a ajuda de Gunther.
 
 
"THE ONE WITH RACHEL'S SISTER"
# 613
Data de Exibição EUA: 03/02/2000
Data de Exibição BRASIL: 22/02/2000
Jill, a irmã de Rachel, chega à Nova York. Seu pai está bravo com ela porque ela comprou um barco para um amigo. Phoebe diz à Rachel que algo está acontecendo entre Ross e Jill. Rachel pergunta para Jill se ela vai sair com Ross, mas Jill diz que ele não é o seu tipo de homem. Rachel começa a defender Ross, dizendo que ele é legal, elegante e gentil. Jill diz que se Rachel acha que Ross é tudo isso, então ela vai sair com ele. Após o encontro, Ross leva Jill para seu apartamento. Depois de tirar o casaco, Ross fecha as cortinas. Rachel, que está espinonando eles da janela de Monica, fica furiosa, pois ela acha que Ross vai dormir com sua irmã.
Monica fica doente, mas ela não admite, pois somente as mulheres frescas ficam doentes. Chandler pede para ela descansar, mas Monica não quer e continua dizendo que não está doente. Ela tenta fazer com que Chandler durma com ela, mas não consegue. Então, Monica decide passar remédio em seu peito, Chandler fica "empolgado" e acaba indo domir com ela. Joey começa a dar comida de graça para as mulheres bonitas. Ele diz que trabalhar como garçom é uma ótima maneira de conhecer mulheres. Gunther proíbe que Joey dê comida de graça, exceto para quem estiver fazendo aniversário. Então, Joey começa a cantar "Parabéns à Você" para todas as mulheres com quem ele gostaria de sair.
Participação especial de Reese Witherspoon como Jill.
 
 
"THE ONE WHERE CHANDLER CAN'T CRY"
# 614
Data de Exibição EUA: 10/02/2000
Data de Exibição BRASIL: 29/02/2000
Rachel manda Ross cancelar seu segundo encontro com Jill, pois isso é muito desconfortável para ela. Jill pergunta para Rachel o que aconteceu, pois Ross cancelou o encontro. Rachel confessa que foi ela pediu quem pediu. Jill tenta fazer Ross mudar de idéia e acaba beijando ele. A turma descobre que Chandler não consegue chorar de verdade. Ele diz que não é sensivel e tenta mudar de assunto quando perguntam se tem alguma coisa de errado com ele. Monica diz que irá amá-lo mesmo que ele seja um robô. Ross conta à Rachel o que aconteceu. Ele diz que parou de beijá-la depois de perceber que nada ia acontecer entre ele e Jill, e que talvez há alguma chance de algo voltar a acontecer entre ele e Rachel. Rachel fica comovida a agradece. Chandler começa a chorar, pois ele não acredita que eles não consigam voltar a ser um casal.
Enquanto isso, no Central Perk, um homem diz à Phoebe que é um grande fã dela. Quando Joey questiona o homem, ele diz que é um grande fã dos filmes pornôs (!) dela, como "Sex Toy Story 2", "Lawrance Grandes Lábios" e "Inspecionando a Bugiganga". Joey e Ross vão à locadora e procuram algum filme feito por Phoebe. E adivinha qual eles encontram: "Buffay, a Cata-Vampiro". A turma, exceto Joey, começa a ver o filme. Ele não quer ver porque Phoebe é sua amiga. Enquanto eles estão assistindo, Rachel aponta para a tatuagem no tornozelo de Phoebe. Mas ela não tem tatuagem, só Ursula, sua irmã gêmea, tem. Então eles percebem que Ursula fez o filme pornô usando o nome de Phoebe.
Participação especial de Reese Witherspoon como Jill.
 
 
"THE ONE THAT COULD HAVE BEEN"
# 615 / # 616
Data de Exibição EUA: 17/02/2000
Data de Exibição BRASIL: 04/04/2000
Episódio especial com 1 hora de duração.
 
O divórcio de Barry e Mindy estimula a turma a imaginar como a vida deles seria caso eles tivessem tomado outros rumos.
Ross ainda estaria casado com Carol e Rachel estaria casada com Barry, mas ela fica apaixonada pelo famoso ator de novelas Joey Tribbiani, que interpreta o Dr. Drake Ramoray em "Days of Our Lives", e planeja ficar com ele. Monica ainda estaria gorda (e virgem!) e namorando um doutor. Chandler seria um aspirante a escritor que interrompe sua "carreira" para ser assistente de Joey. Ele conta uma história (de sua experiência como assitente de Joey) para o tablóide "Archie Comics". Phoebe seria uma corretora da Merrill Lych em Wall Street, estando sempre com seu celular e um cigarro na mão. Ela tem um ataque cardíaco devido ao estresse do trabalho e acaba perdendo US$ 12 milhões num só dia. Phoebe é demitida, mas não fica sabendo e acaba indo trabalhar novamente na empresa.
Carol e Ross decidem fazer uma "mènage a tróis" (transa a três) para tentar recuperar o relacionamento sexual deles. Carol convida Susan para participar, mas Ross acaba ficando de fora. Rachel se aproxima de Joey e beija ele. Ela acaba ficando bêbada, vomita e dorme no sofá de Joey. Quando Rachel volta para casa, ela encontra Barry na cama com Mindy. Ela vai para o Central Perk e conta o que viu para Ross. Ross conta o que aconteceu com ele e percebe que está casado com uma lésbica. Monica e Chandler transam e acabam ficando juntos. Phoebe compõe uma música sobre o seu ataque cardíaco.
 
 
"THE ONE WITH UNAGI"
# 617
Data de Exibição EUA: 24/02/2000
Data de Exibição BRASIL: 21/03/2000
Joey está precisando de dinheiro e decide ir até uma clínica para doar algum "fluído", mas eles não precisam de nenhum doador no momento. Mas Joey descobre que a clínica está pagando US$ 2 mil para gêmeos idênticos participarem de uma experiência, e ele tenta achar alguém para ser ser irmão gêmeo. Rachel e Phoebe começam a fazer aulas de auto-defesa, e Rachel diz a Ross que ela está pronta para reagir a qualquer tipo de ataque. Ross decide ensiná-las a técnica "Unagi", para que as garotas realmente se preparem para o perigo. Mas Ross não sabe que Unagi é um prato típico do Japão, feito com enguias.
Chandler e Monica combinam de fazer seus próprios presentes, e ele faz de tudo para tentar encontrar algo que aparenta ter sido feito em casa para o Dia dos Namorados. Monica dá um coelhinho de meia feito por Phoebe, e Chandler acaba dando uma fita de músicas românticas que ele ganhou de Janice, sua ex-namorada. Mas ele não sabe que Janice deixou um recadinho para ele na fita.
 
 
"THE ONE WHERE ROSS DATES A STUDENT"
# 618
Data de Exibição EUA: 07/03/2000
Data de Exibição BRASIL: 11/04/2000
Ross fica desconfiado quando uma aluna o convida para um encontro. Joey faz um teste para um papel de bombeiro num filme e a garota que irá selecionar o elenco é uma velha amiga da escola de Chandler. Um incêndio destrói o apartamento de Phoebe e Rachel e elas terão que se mudar. Rachel vai morar com Monica e Chandler, e Phoebe vai morar com Joey.
 
 
"THE ONE WITH JOEY'S FRIDGE"
# 619
Data de Exibição EUA: 23/03/2000
Data de Exibição BRASIL: 25/04/2000
A geladeira de Joey, comprada por seus pais quando ele nasceu, quebra e ele tenta convencer um de seus amigos a ajudá-lo a comprar uma nova. Quando Rachel precisa de uma companhia para o baile de caridade da Ralph Lauren, Monica, Chandler e Phoebe fazem uma competição para encontrar um rapaz para ser seu par na festa. Ross fica irritado ao descobrir que Elizabeth vai fazer uma viagem de férias para a Flórida para curtir com seus amigos da faculdade.
 
 
"THE ONE WITH MAC AND C.H.E.E.S.E."
# 620
Data de Exibição EUA: 13/04/2000
Data de Exibição BRASIL: 16/05/2000
Joey faz um teste para participar de uma nova série de TV. Ele vai interpretar um policial chamado Mac que tem um robô chamado C.H.E.E.S.E como parceiro. Ele começa a ver alguns acontecimentos de seu passado e de sua "carreira" como ator. Mas Joey fica furioso ao descobrir que Chandler esqueceu de avisá-lo sobre a mudança do horário de seu teste, e eles relembram outros esquecimentos de Chandler. Quando Joey finalmente consegue o papel, ele faz as pazes com Chandler e eles lembram de todas as vezes que se abraçaram - e acabam percebendo que se abraçam muito. Enquanto isso, Phoebe percebe que ela é uma excelente atriz, ao ajudar Joey a decorar seu texto.
 
 
"THE ONE WHERE ROSS MEETS ELIZABETH'S DAD"
# 621
Data de Exibição EUA: 27/04/2000
Data de Exibição BRASIL: 06/06/2000
The One Where Ross Meets Elizabeth's Dad
Ross conhece Paul Stevens, o pai de Elizabeth, que não vai com a cara dele. Ross fica furioso ao descobrir que Rachel está ficando com Paul, mas os quatro acabam indo jantar juntos. Durante o jantar, Rachel, na tentativa de ajudar Ross, acaba prejudicando ainda mais a sua situação com Paul, principalmente após revelar que Ross já foi casado três vezes. Joey quer conhecer o robô da série que ele vai participar. Ele fica decepcionado ao ver um robô inacabado: ele esperava contracenar com um robô ao estilo de "O Exterminador do Futuro". Ao dizer que o robô não é legal, ele é despedido. Mas Joey faz um acordo com o criador do robô e consegue seu papel de volta. Phoebe escreve um livro sobre Monica e Chandler, que recebem o nome de Marsha e Chester. Monica não gosta da idéia e começa a escrever um livro sobre uma tal "Phyllis".
Participação especial de Bruce Willis como Paul Stevens.
 
 
"THE ONE WHERE PAUL'S THE MAN"
# 622
Data de Exibição EUA: 04/05/2000
Data de Exibição BRASIL: 13/06/2000
Paul ameaça fazer com que Ross seja demitido caso ele não pare de sair com sua filha. Ross decide ir com Elizabeth para o cabana da família dela, mas Paul também acaba indo com Rachel. Joey quer colocar sua foto na "parede da fama" da lavanderia, mas o dono não quer, pois o personagem de Joey na TV faz os russos parecerem maus. Phoebe consegue três ingressos para o museu e Rachel e Monica vão com ela. Elas vêem um casal se preparando para casar no museu. Então, Rachel sugere para Monica que ela também deveria se casar lá. Mas quando o museu liga para a casa dela para confirmar o casamento, quem atende o telefone é Chandler, que fica apavorado com a notícia. Monica fica desesperada com a reação de Chandler, mas na verdade ele e Phoebe estão escondendo a verdade dela: Chandler vai pedir Monica em casamento!
Participação especial de Bruce Willis como Paul Stevens.
 
 
"THE ONE WITH THE RING"
# 623
Data de Exibição EUA: 11/05/2000
Data de Exibição BRASIL: 20/06/2000
Ninguém, exceto Phoebe, sabe que Chandler irá pedir Monica em casamento, e ele precisa que ela mantenha isso em segredo. Ele e Phoebe saem a procura de um anel. Mas quando outra pessoa compra o anel que Chandler escolheu, eles farão de tudo para o recuperarem. Enquanto isso, Ross e Joey acham que Chandler está evitando eles, por não terem chamado ele para ir ao jogo de basquete. Rachel pede para Paul se abrir e expressar seus sentimentos. Mas quando ele conta tudo o que passou na infância, e não pára de chorar, Rachel decide terminar com ele. Chandler conta para Rachel, Ross e Joey que vai pedir Monica em casamento
Participação especial de Bruce Willis como Paul Stevens.
 
 
"THE ONE WITH THE PROPOSAL - PARTE 1"
# 624
Data de Exibição EUA: 18/05/2000
Data de Exibição BRASIL: 27/06/2000
The One With The Proposal - Parte 1
A turma continua a fazer piadinhas sobre Elizabeth, e Ross pergunta se eles acham que ela é muito jovem para ele. Rachel, Phoebe e Joey vão a um leilão. Joey acaba oferecendo US$ 20 mil num veleiro, ao achar que estava participando de um jogo de adivinhação. Ross decide terminar com Elizabeth quando ela diz estar ocupada para sair com ele, pois está brincando com seus amigos. Chandler leva Monica para jantar num restaurante, onde planeja fazer o pedido de casamento. Adivinha quem eles encontram no restaurante? Ninguém mais do que Richard Burke, o ex-namorado de Monica. Eles acabam jantando juntos e, no dia seguinte, Richard diz para Monica que ainda a ama.
Participação especial de Tom Selleck como Richard Burke.
 
 
"THE ONE WITH THE PROPOSAL - PARTE 2"
# 625
Data de Exibição EUA: 18/05/2000
Data de Exibição BRASIL: 27/06/2000
FIM DA TEMPORADA
 
Rachel e Phoebe conversam sobre o casamento de Chandler e Monica. Rachel diz que seria legal se alguém fizesse um tipo de acordo com um amigo de se casarem, caso continuassem solteiros aos 40 anos. Phoebe diz que ela e Joey já tem um acordo assim. Rachel decide pedir para Ross fazer um acordo desses com ela, mas ele diz que já tem um com Phoebe. Então, Rachel, Joey e Ross confrontam Phoebe e exigem que ela escolha um dos dois. Elas decidem tirar a sorte e Rachel fica com Ross e Phoebe com Joey.
Chandler inventa uma história para tentar enganar Monica, pois ele quer que seu pedido de casamento seja uma surpresa. Mas ao dizer que os porcos podem ter quantos parceiros sexuais quiserem, Monica fica chateada e acredita que ele nunca irá querer se casar com ela. Confusa, Monica pergunta para Joey se há algo de errado com Chandler. Joey diz que Chandler não é um homem para se casar. Então Monica decide ver Richard, e diz para ele que ela precisa ter um relacionamento adulto. Quando eles estão quase se beijando, Monica diz que precisa de um tempo para pensar.
Chandler vai até o apartamento de Richard atrás de Monica, mas descobre que ela não está mais lá. Ao voltar para casa, Joey diz que Monica pegou uma trouxa de roupas e foi embora. Mas quando Chandler abre a porta do apartamento, ele se surpreende com a surpresa de Monica. Ela se ajoelha e tenta pedir Chandler em casamento, mas não consegue. Então Chandler finalmente pede Monica em casamento. A turma, exceto Ross, comemora o noivado de Monica e Chandler.
Participação especial de Tom Selleck como Richard Burke.